Cunningham es un prominente apellido escocés de origen territorial en la histórica región de Ayrshire, Escocia. El nombre deriva del topónimo Cunningham, que se cree que se origina del término gaélico cuinneag, que significa "cubo de leche", combinado con el sufijo habitacional o similar. Esta etimología refleja el paisaje agrícola de la Escocia medieval. El apellido está intrincadamente vinculado a los distritos de Ayrshire, ahora parte de la región más grande del suroeste de Escocia, y es uno de los apellidos más antiguos registrados en el país.